Несколько лет назад вместе с Треймсом Айалом (лучший друг) Джастин Тимберлейк основали собственный лейбл, который называется William Rast. Под этой маркой дважды в году выходят джинсы, пиджаки из вельвета, жилетки из кожи, свитера из кашемира, рубашки. И все в стиле Джастина. Причем эту одежду можно носить каждый день.
Сам Джастин также трепетно относится и к собственному гардеробу. Куда бы он не собирался, он всегда обдумывает свой наряд и замечают это все. Певец очень любит шляпы, которые имеют один стиль, но разные цвета. Его гардероб просто переполнен разнообразием подобных головных уборов и есть также обувь секонд хенд.
Он носит их не потому, что это модно, просто любит шляпы. Причем выбирает он не наряд к шляпе, а шляпу к одежде. Джастин утверждает, что подобрать шляпу невозможно, она либо должна идти человеку, либо нет. Джастин также считает, что стоять у зеркала больше пяти минут выбирая шляпу нельзя. Надев ее на голову, все сразу становится ясно.
Именно его шляпа помогла ему заключить сделки с маркой автомобиля Audi A1, стать лицом парфюмерной компании Givenchy и музыкального бренда Sony.